SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
92
ETILENGLIKOL VA TEREFTAL KISLOTANI ETERIFIKASIYALASH
JARAYONI REAKSIYA MEXANIZMI
Sharipova Nasiba O’ktamovna
Buxoro davlat texnika universiteti, O’zbekiston
https://doi.org/10.5281/zenodo.15425387
Аnnotatsiya.
Ushbu maqolada etilenglikol va tereftal kislotani o‘zaro
eterifikatsiyalash jarayoni, uning bosqichlari hamda reaksiya mexanizmi chuqur
tahlil qilinadi. Eterifikatsiya reaksiyasi murakkab bosqichma-bosqich kechuvchi
kimyoviy o‘zgarishlardan iborat. Maqolada jarayonda ishtirok etuvchi
reaktivlarning kimyoviy xossalari, katalizatorlarning roli, reaksiya sharoitlari
(harorat, bosim, muhit) va hosil bo‘ladigan oraliq birikmalarning shakllanish
mexanizmlari yoritilgan. Shuningdek, kinetik va termodinamik jihatlar hamda
sanoat miqyosida qo‘llaniladigan texnologik yechimlar haqida ham ma’lumotlar
keltirilgan.
Kalit so’zlar:
Eterifikatsiya, tereftal kislota (TFK), Polietilentereftalat
(PETF), avtoprotoliz, etilenglikol (EG), reaksiya mexanizmi, elektrofil, katalizator
Tereftal kislotani etilenglikol bilan eterifikasiyalash reaksiyasini batafsil
ko‘rib chiqamiz
COO
+
OH
+
H
2
O
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
2
2
COOH
COOH
HO
COO
CH
2
CH
2
OH
Eterifikasiyalash
jarayonlarini
odatda
katalizatorlar
ishtirokida
o‘tkazadilar. Amalda nordon katalizatorlar (sulfat kislota, n- toluolsulfokislota va
boshqa.) va amfoter katalizatorlar (tetrabutoksititanat, qo‘rg‘oshin dibutilftalat
va boshqa) qo‘llaniladi. Bazida jarayonni katalizatorsiz o‘tkazadilar.
Kuchli kislotalarning katalitik faolligi juda katta. Ularni qo‘llaganda reaksiya
tezligi 30 martadan ortiqqa oshadi. Buni ular ishtirokida TFK ni diol bilan
eterifikasiyalash reaksiyasining tezlik konstantalari qiymatlari misolida ko‘rish
mumkin(1-jadval).
SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
93
1-jadval
Katalizator kimyoviy tuzilishining eterifikasiyalash reaksiyasi tezlik
konstantasiga ta’siri
Katalizator
Reaksiya tezligi konstantasi k·10
8
g –
ekv / (g·s)
Katalizatorsiz
7,8
Sulfat kislota
263,0
Surma kislota
25,6
Tetrabutoksititanat
30,2
Qo‘rg‘oshin dibutilftalat
22,6
Ammo kuchli kislotalarni katalizatorlar sifatida amalda qo‘llanilishi
ularning tomonidan bir vaqtning o‘zida qo‘shimcha reaksiyalarni katalitik
tezlashtirish va dastlabki va yakuniy mahsulotlar bilan o‘zaro ta’sirlashishi
tufayli qiyinlashgan. Masalan, sulfat kislota reaksiyaning yuqori haroratida hosil
bo‘layotgan maxsulotlarini sulfolaydi. Xuddi shuning o‘zi etilenglikolning
molekulalararo degidratasiyalanish reaksiyasini katalizlaydi, buning natijasida
hosil bo‘layotgan dietilenglikol miqdori ruxsat etilmaydigan kattalik 3 – 5 % ga
yetadi. Reaksiyaning qo‘shimcha maxsulotlarida 1,4 – dioksanning katta miqdori
aniqlangan.
Quyida reaksiyaga kirishmagan karboksil guruhlari miqdorining
qo‘llanilayotgan katalizatorga bog‘liqligi grafik tarzda ko‘rsatilgan(1-grafik).
1-grafik. Reaksiyaga kirishmagan karboksil guruhlari miqdorining
qo‘llanilayotgan katalizatorga bog‘liqligi
Turli katalizatorlarni qo‘llanda eterifikasiyalash davomida reaksiya
kirishmagan guruhlar miqdori o‘zgarishi (TFK massasidan %). T=230
℃
1-
katalizatorsiz;
2-surma
kislotasi;
3-qorg‘oshin
dibutilftalat;
4-
tetrabutoksititanat; 5- sulfat kislota.
SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
94
Harorat 230
℃
dan yuqoriga ko‘tarilganda reaksiya tezligi shunchalikka
ko‘tariladiki, uni tashqi katalizatorsiz, ammo suvni jadal chiqarib yuborish bilan
o‘tkazish mumkin bo‘ladi.
PETF ni sintez qilish uchun TFK diglikol efirini olishda reaksiyani tashqi
katalizatorsiz o‘tkazadilar. Bu holda katalizator rolini ion juft – TFK ning
avtoprotolizi natijasida hosil bo‘layotgan TFK dimeri o‘ynaydi.
Reaksiya mexanizmi sxema 2.5 da keltirilgan va karbon kislotalarni spirtlar
bilan eterifikasiyalash jarayoni to‘g‘risidagi klassik tushunchalar bilan yaxshi
muvofiqlashadi.
COO
HOOC
COOH
2
COOH
COOH
...
C
HO
O
H
O
OH
OH
C
HO
COOH
HOOC
C
TFK
H
1 2
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
C
O
HO
HOOC
TFK
CH
2
CH
2
OH
- H
2
O
3
OH
CH
2
CH
2
OH
C
O
HOOC
OH
CH
2
CH
2
O
C
O
HOOC
TFK
H
4 5
SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
95
OH
CH
2
CH
2
O
C
O
O
C
HO
H
6
OH
CH
2
CH
2
O
C
O
C
HO
TFK
HO
7
OH
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
O
C
O
HO
CH
2
CH
2
OH
H
C
HO
TFK
HO
8
OH
O
CH
2
CH
2
O
C
O
- H
2
O
C
HO
HO
CH
2
CH
2
9
OH
O
O
CH
2
CH
2
O
C
O
H
C
TFK
HO
CH
2
CH
2
10
OH
O
O
CH
2
CH
2
O
+
C
O
C
TFK
HO
CH
2
CH
2
- H
11
SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
96
Avtoprotoliz hisobiga TFK 1 ning karbonil guruhi kislorod atomining
protonlanishi sodir bo‘ladi. Undan so‘ng musbat zaryadni tashuvchi
protonlangan molekula 1 EG bilan polikondensasiyalanish reaksiyasiga
kirishadi. Sxemada ikki tomoni o‘tkir bo‘lgan strelka bilan o‘zaro bog‘langan
strukturalar (1,2,3,4,5 va 6,7,9,10) to‘yingan bo‘lib hisoblanadi. Ularning o‘zaro
o‘tish tezligi shunchalik kattaki, ular bir vaqtning o‘zida mavjud bo‘lgani kabi
spektroskopik aniqlanadi. Shuncha qaramasdan, nukleofil komponent (EG)
tomonidan hujumga faqatgina karbokation (elektrofil) 2 va 7 lar uchraydi. Hosil
bo‘layotgan struktura 5 molekula ichida protonni, u bilan birga musbat zaryadni
bo‘sh karboksil guruhning karbonili kislorod atomiga qayta manzillaydi. TFK
monoglikol efirining ikkinchi karbonil guruhi bo‘yicha protonlangan molekulasi
6(7) vujudga keladi, u EG ning keyingi molekulasi bilan o‘zaro ta’sirlashadi.
Eterifikasiyalash jarayoni TFK ning diglikol efiri hosil bo‘lishigacha davom etadi
Reaksiya oxirigacha boorish uchun, reaksiya sohasidan suvni chiqarib
yuborish kerak, bo‘lmasam muvozanatli holat vujudga keladi va reaksiya
oxirigacha bormay to‘xtab qoladi. Suvni chiqarib yuborish reaksiyani
tezlashtiradi va muvozanatni TFK efirlarining hosil bo‘lishi tomoniga siljitadi.
Eterifikasiyalash reaksiya sohasiga TKF ning EG dagi suspenziyasini
yetkazib berish va eterifikatni polikondensasiyalanish bosqichiga olib o‘tish
bilan uzluksiz usul yordamida amalga oshiriladi. Jarayon juda tez boradi, TFK
suspenziyasi uni reaktorga kiritish joyidan reaksion massani apparat
sirkulyasiyasi konturidan chiqarilgunga qadar deyarli to‘liq reaksiyaga kirishiga
ulguradi. (ya’ni, eterifikatda TFK qolmaydi).
Adabiyotlar ro’yxati:
1. Akhmedov Vohid, Rayimov Zukhriddin, & Kurbanov Farkhod (2024).
CHLORINATION OF PHTHALIC ANHYDRIDE. Universum: технические науки, 8
(10 (127)), 19-23. doi: 10.32743/UniTech.2024.127.10.18421
2. Зухриддин Хайриддин Угли Райимов, & Сафар Бахронович Усмонов
(2023). Синтез ароматических полиэфирсульфонкетонов на основе
олигосульфонкетонa различного состава и строения. Science and Education,
4 (4), 495-502.
3. Amonovich, H. A. (2024). FIRE RETARDANT PROPERTIES OF
POLYESTERSULFONE KETONES. American Journal of Pedagogical and
Educational Research, 21, 45-48.
4. Zuhriddin Xayriddin O’G’Li Rayimov, & Sadullo Toyir O’G’Li Hayitov (2023).
Ikkilamchi polietilentereftalatning mexanik qayta ishlash retsikli. Science and
Education, 4 (4), 490-494.
SCIENCE AND INNOVATION IN THE
EDUCATION SYSTEM
International scientific-online conference
97
5. Matlab Ibodovna Temirova (2024). Aromatik oligoefirlar sintezi va xossalari.
Science and Education, 5 (2), 192-198.
6. Rayimov Zukhriddin, & Khayitov Sadullo (2023). CHROMATOMATIC MASS
ANALYSIS OF DIVINYLACETYLENE DERIVATIVE OF PHTHALIC ANHYDRIDE.
Universum: технические науки, (5-8 (110)), 30-33.
7. Zuhriddin Xayriddin O’G’Li Rayimov, Matlab Ibodovna Temirova, & Shaxzod
Akmal O’G’Li Ravshanov (2024). Tereftal kislota diglikol efiri va oligomerlarning
polikondensatsiyalanish reaksiyasi katalizi. Science and Education, 5 (2), 161-
165.
8. Rayimov Zuhriddin, & Jamilova Niginabonu (2022). PRODUCTION OF
POLYETHYLENE TEREPHTHALATE. Universum: технические науки, (5-11
(98)), 58-62.
9. Rayimov, Z. X. O. G. L. (2021). Ftal angidridning vinillanish jarayoni
erituvchilari. Science and Education, 2(12), 266-269.
10. Zuhriddin, R., Niginabonu, J., Aminjon, V., & Temurbek, D. (2022).
Mechanisms of eterification of tereftalic acid with etylenglycol. Universum:
технические науки, (5-11 (98)), 63-67.
11. Rayimov, Z. X. O. G. L., Haytiyev, S. B. O., & Usmonov, S. B. (2024). Aromotik
polisulfonlar. Science and Education, 5(6), 31-36.
